

Les grandes-duchesses Olga, Tatiana et Maria
avec Pavel Voronov en 1913.
Olga Nicolaievna Romanov


« Sa principale caractéristique est... une forte volonté », a écrit l'amie de sa mère, Anna Vyroubova, qui a rappelé les difficultés d'Alexandra à maintenir sa fille aînée calme, et a ajouté : « Admirable qualité chez une femme ».
Olga, tout comme ses frère et sœurs, adorait jouer au tennis et faire de la natation avec son père pendant leurs vacances d'été et se confiait à lui lors de leurs longues promenades.
Bien qu'elle aimait beaucoup sa mère, elle entretint avec elle des relations tendues à l'adolescence,
« Sur chaque proposition que je lui fais, Olga devient insolente et chaque dispute se termine par « Je fais ce que je veux » », écrivit Alexandra dans une lettre adressée à Nicolas, le 13 mars 1916.
Alexandra se plaignait également de la mauvaise humeur et de la réticence de sa fille à rendre visite aux blessés qui se faisaient soigner dans l'hôpital aménagé au palais d'Hiver.
En 1913, Olga s'est plaint dans une lettre adressée à sa grand-mère, l'impératrice douairière Marie Feodorovna, des dépressions incessantes d'Alexandra :
« Comme d'habitude, son cœur n'est pas bien, cela devient désagréable », écrit Olga. La reine Marie de Roumanie, qui a rencontré Olga et ses sœurs lors d'un voyage d'État de Nicolas en Roumanie, a indiqué dans ses mémoires
qu'Olga agissait en fonction de ses désirs.
À l'adolescence, Olga fut souvent grondée par ses parents qui voulaient qu'elle soit plus patiente avec ses jeunes sœurs et plus polie avec ses serviteurs, avec qui elle avait de nombreuses disputes lorsqu'ils refusaient de répondre à ses désirs.
Olga répondait à cela qu'elle allait essayer de faire de son mieux pour arranger la situation, mais ce n'était pas facile, car, selon Olga, certains serviteurs s'énervaient contre elle sans aucune raison.
Toutefois, l'une des femmes de chambre du nom de Esberg déclara à sa nièce que les serviteurs avaient parfois de bonnes raisons de se disputer avec Olga, car la grande-duchesse aînée était une enfant gâtée, capricieuse et paresseuse.

En novembre 1911, un bal costumé s'était tenu au palais de Livadia pour célébrer son seizième anniversaire et son entrée dans le monde.
Avant la Première Guerre mondiale,
il y avait eu des discussions à propos
d'un mariage entre Olga et le prince Charles de Roumanie
(futur Charles II), mais Olga n'aimait pas Charles.
Au cours d'une visite en Roumanie au printemps 1914, Alexandra a dû lutter pour que sa fille accepte de parler avec le prince héritier de Roumanie.
Des plans de mariage avec le prince Charles
avaient été mis en place mais sans succès.
Le prince Édouard, fils aîné de George V d'Angleterre, et le prince héritier Alexandre de Serbie ont également été évoqués comme possibles prétendants, mais aucun n'a été sérieusement envisagé.
Olga a d'ailleurs confié à son précepteur, Pierre Gilliard, qu'elle voulait se marier avec un Russe et rester vivre en Russie.

À la fin de 1913, Olga est tombée amoureuse de Pavel Voronov,
un officier subalterne sur le yacht impérial, mais une telle
relation aurait été impossible en
raison de leur différence de rang.
Voronov s'est donc fiancé quelque temps plus tard avec une femme de « son rang ».
« C'est triste, affligeant. », écrivit Olga dans son journal le jour du mariage de Voronov Plus tard, dans ses journaux de 1915 et 1916, Olga a fréquemment mentionné un homme du nom de Mitia avec une grande affection.

Olga est tombée également amoureuse en 1915 d'un soldat blessé nommé
Dimitri Tchakh-Bagov, d'ailleurs selon Valentina Tchebotareva, qui côtoya Olga durant la Première Guerre mondiale, Dimitri Tchakh-Bagov était Mitia.
Il y eut encore beaucoup d'autres prétendants ; parmi eux, il y avait le cousin germain d'Olga, Boris Vladimirovitch de Russie.

Mais Alexandra refusa l'idée de ce mariage
du fait de leur grande différence d'âge :
« Une jeune fille inexpérimentée souffrirait terriblement d'un tel mariage », écrit la tsarine.
Elle était également consciente
que........
« le cœur d'Olga était ailleurs .....».